È un importante centro per l'industria del pesce, nonché una popolare località turistica nel periodo estivo. Si affaccia sull'Atlantico verso Boston e Cape Cod.
Gloucester fu costruita sul Cape Ann da una spedizione organizzata dalla Compagnia Dorchester, inviata da Giacomo I nel 1623, per fondare quella che sarebbe divenuta la colonia di Massachussetts Bay. Di fatto, la data del 1623, fa sì che Gloucester possa vantare il fatto di essere il primo insediamento inglese della colonia, e registrata come città nel 1642. È in questo periodo che comincia anche ad apparire il nome "Gloucester".
E' località nota (Location) anche per il fatto che vi sono state girate scene di diversi film:
-THE GAME PLAN (Titolo in italiano Cambio di gioco) di Andy Fickman (2007)
-MOONLIGHT MILE (Titolo in italiano Voglia di ricominciare) di Brad Silberling (2001)
-THE PERFECT STORM (Titolo in italiano La Tempesta perfetta) di Wolfgang Petersen (1999)
-THE LOVE LETTER (Titolo in italiano La lettera d'amore) di Peter Ho-Sun Chan (1998)
-BLOWN AWAY (Titolo in italiano Follia esplosiva) di Stephen Hopkins (1994)
-AUTHOR AUTHOR (Titolo in italiano Papà sei una frana) di Arthur Hiller (1982)
-SMALL CIRCLE OF FRIENDS (Titolo in italiano Un piccolo circolo di amici) di Rob Choen (1980)
-THE CAREY TREATMENT (Titolo in italiano Il caso Carey) di Blake Edwards (1972)
-CAPTAINS CORAGEOUS (Titolo in italiano Capitani coraggiosi) di Victor Fleming (1935)
